Aos trinta e um anos, a sorte de Kat Fallon com os homens já se mostrou longe de ser algo positivo. Mas quando ela convida seu melhor amigo e vizinho Nav Bharani para ser seu par no casamento de sua irmã mais nova em Vancouver, ela não imagina que está para embarcar na maior surpresa de sua vida... Nav é apaixonada por Kat desde que ela se tornou sua vizinha, e quando ela diz para ele que adora viagens de trem, principalmente pela possibilidade de "conhecer" estranhos, Nav bola um plano para ganhar o coração de Kat. Em cada parada do trem durante a viagem ele aparecerá disfarçado como "um desconhecido sexy". Kat cai nesta brincadeira sensual, mas o que começa como uma simples